Зеленский багадаа англи хэл түлхүү суралцсан, бөх, бүжиг, төгөлдөр хуур сонирхон оролддог байсан. Киевийн үндэсний эдийн засгийн дээд сургуулийг “эрхзүйч” мэргэжлээр төгссөн. Эрхзүйч мэргэжлээр ажиллааагүй. 11-р ангиас эхэлж тухайн үед залуусын дунд маш их алдаршиж байсан КВН буюу «Клуб весёлых и нахо́дчивых» цэнгээнт хөтөлбөрийн баг байгуулж, 1997 онд түүний толгойлж бүх үзүүлбэрийг дэглэдэг байсан «95-й квартал» КВН хөтөлбөрийн дээл лигт орж 2002 онд Москвад очиж КВН хөтөлбөрийн хагас шигшээд шалгарсан. 2003 онд уг багаа уран бүтээлийн студи болгон кино, гоу, концерт зохион байгуулах болсон.
2005 онд «Вечернего квартала» телевизийн шоу бүтээж түүнийгээ хөтлөх болсон нь улс оронд алдаршиж нэр алдрыг авчирсан. Түүний студи байгуулагдсанаас хойш 30 орчим телевизийн кино цуврал зино, 4 баримтат зино, 10 уран сайхны кино хийсэн.
Студийн хамгийн амжилт олсон бүтээл нь “Ард түмний зарц” нэртэй 2015-2019 онд гаргасан цувралын төсөл байв. 3 бүлэгтэй уг бүтээлийг Орост ч гаргасан, киевийн сургуулийн түүхийн багш Василии Голобородько тохиолдлоор ерөнхийлөгч болж байгаа тухай гардаг.
Киноны эхний ангид Василии Голобородькогийн дүрд Зеленмкий тоглосон, сургуульд түүний Украин дахь авлига, эдийн засгийн тухай түүний бодол яриа болж хөвөрдөг. Нэг сурагч түүний яриаг утсан дээрээ бичиж интернэтэд тавьснаар олонд түгж, тэр олон нийийн дэмжлэгтэйгээр ерөнхийлөгчийн сонгуульд өрсөлдөж ялалт байгуулдаг.
Дараагийн ангид ерөнхийлөгч Голобородько авлигын бүлэгтэй хэрхэн тэмцэж байгаа, олигархиудын бүлэглэлийн эсрэг, хууль сахиулах байгууллагын тогтолцоог сайжруулах талаар тэмцдэг.
“Ард түмний зарц” киноны уриа нь “Дараагийн ерөнхийлөгчийн түүх”.
2004-2019 онд Зеленский 20 гаруй кинонд тоглосон, 10 гаруй кино найруулсан, 10 гаруй киноны продюссороор ажиллажээ.
Улс төрийн ажлаа 2013-2014 оны улс төрийн сөргөлдөөнт үед хотын Тусгаар тогтнолын талбайд жагсаал хийх замаар эхэлсэн. Украины хойд хэсэгт зэвсэгт мөргөлдөөн гарч, Крымыг Орос өөртөө нэгтгэх үед Зеленский украин зэвсэгт хүчний ажиллагааг дэмжиж ажиллан, дайчидтай уулзаж, цэргий эмнэлгээр зочилж, тэдэнд концерт зохион байгуулж байв.
2016 онд өөрий ннамаа байгуулсан. 2017 оноос намаа “Ард түмний зарц” гэж нэрлэсэн. 2018 онд нам нь парламентын сонгуульд орллцож, 2018 сүүлээр телевизээр шинэ он эхлэхээс хэдхэн миунтын өмнө ерөнхийлөгчийн сонгульд өрсөлдөх болсноо зарласан.
2019 оны 1 сарын 21-нд Зеленскийн нам түүнийг ерөнхийлөгчид дэвшүүлж, судалгаагаар түүний рейтинг ихэд өсч Юлий Тимощенкогийн дараа 2-т орж байсан. Түүний улс төрийн зорилго нь Донбассын зэвсэгт мөргөлдөөнийг зогсоох, улс орны эдийн засгийг сэргээх, авлигтай тэмцэх, улс төрийн тогтолцоонд шилэн тогтолцоо бий болгох байлаа.
Хүний амь нас алдахгүй, хоосн үрэхгүйн тулд чөтгөртэй ч тохироцлсон бэлэн байна. Анхны алхмаа хийх хэрэгтэй байна – Буун дууг зогсоож улс эх орноо хөгжүүлэх Зеленский 2019.3сар
Эхний сунгаанд Зеленский тухайн үед ерөнхийлөгчийн үүрэг гүйцэтгэж байсан Петр Порощенкогоос 2 дахин илүү санал авч, сүүлийн тойрогт 73.22 хувийн санал авч ялалт байгуулсан. Сонгуулийн үед нутгийн хойд хэсэгт яваа зэвсэгт мөргөлдөөнийг зогсоож Оростой тохиролцон өөртөө засаглах Донбассын БНУ байгуулах талаар ярьж байсан.
Ерөнхийлөгчийн тангараг өргөсний маргааш Зеленский парламентыг (Дээд Рад) тарааж дахин сонгууль зарлах тухай, энэ шийдвэрээ ард теиэн парламентад итгэх итгэл суларснаас гарсан гэж мэдэгдсэн.
2021 оноос авлига хээл хахуулийн эсрэг кампанит ажил өрнүүлж, улс төрд нөлөөлж буй том бизнесийн нэрсийг жагсаалт гаргах санал гаргасан.
Зеленскийн засаглалын үеийн хамгийн том асуудал нь украины нутаг дэвсгэр Луганск, Донецкийн асуудал байсан ба 2014 оноос уг нутаг дэвсгэрт зэвсэгт мөргөлдөөн өрнөж, кураинаас тусгаар Луганск, Донецкийн БНУ байгуулагдсан явдал байв.
2019 оны 7 сарын 11-нд Зеленский Оросын ерөнхийлөгч Путинтай анх удаа утсаар ярьж Донбассын нөхцөл байдал, олзлогчод солилцох талаар ярилцав.
2018 оны 7 сарын 9-нд Зеленский “Норманд формат”-аар Орос, Украин, Герман, Франция, АНУ, Английн оролцоотойгоор мөргөлдөөний асудаал ярилцан тохиролцохыг уриалав.
2019 оны 12 сарын 9-нд Парист Зеленский анхны ба сүүлчийн удаа Путинтай уулзаж асуудлаа ярьж хэлэлцсэн боловч хамгийн том асуудал болох Донбассын асуудал санал зөрөлдсөнөөс болж шийдэгдэлгүй үлдсэн.
2020 оноос Зеленский Минскйн тохиролцооны эсрэг дуугарч эхэлсэн, учир нь Москвад Донбассын асуудлаар ухралт хйисэн нь ард түмэнд таалагдсангүй, түүнийг шүүмжилж эхлэв. Донбассыг өөртөө засаглах эрх олгож, тухайн нутаг дэвсгэрийн удирдах зөвлөл нь Украинтай шууд харьцдаг болгосон түүнийг эх орноосоо урвасанд буруутгах хандлага өрнөв.
2020 оны 5 сард украины “ЕХ, НАТО-д элсэх” стратегийн чиг зорилго бүхий үндэсний хөтөлбөр батлагдан гарав. 6 сард Германд өгсөн ярилцлагандаа Зеленский Оросын Украин болон Европын холбоонд аюул занал учруулж байгаа тухай мэдэгдэн Европоос црээг зэвсгийн тусламж хүслээ.
2022 оны 2 сард Донецк, Лунганскийн БНУ Украины зүгээс цэрэг зэвсгийн дарамт халдлага ширүүсч, их буугаар буудах нэмэгдэ, тухайн нутгийн ард иргэд олноор амра амгалан амьдрахын эрхэд шилжин нүүх болсныг зарлав.
2 сарын 21-нд тус 2 улсын төр засгийн тэргүүний хүсэлтээр Орос тус улсуудын БНУ-ын эрхийг зөвшөөрч, тус 2 улс хоёр биенээ харилцан хамгаалах гэрээ байгуулж, Оросын парламент тус 2 улсын нутаг дэвсгэрийг хамгаалах тухай тогтоол баталсан.
2 сарын 23-ны орой Зеленский оросын цэргийн тусгай ажиллагаанаас хэдхэн цагийн өмнө Оросын ард түмэнд хандан телевизээр “Киевт халуун хүйтэн, гибрид ямар нэг дайн хэрэггүй, харин биднийг халдан довтолсон тохиолдолд бид эх орноо хамгаалан босох болно” гэж хэлсэн.
«Чи биднээс юу хүснэ вэ? Манай газар нутгаас яв. Одоо явахыг хүсэхгүй байгаа бол надтай цуг хэлэлцээрийн ширээний ард сууя. Ндатай суу. <…> Би хаздаггүй, би жирийн эрх хүн» Зеленский 2022.03.03
Оросын цэргийн тусгай ажиллагаа эхлэх үеэр Зеленскийг Киевийг орхин явсан гэдэг. Түүнийг Львов хот руу явсан тухай парламентын спикер мэдэгдсэн. Телеграмд түүнийг Польш руу явсан ч гэж мэдээлсэн. Харин тэр эцсээ хүртэл Киевт үлдэнэ гэж мэдэгдсэн. АНУ аюулгүй байдлын төлө Львовт очихыг, АНУ, Англи, Турк гэр бүлийн хамт тухайн оронд орогнохыг хүсч холбогдсон.
2022 оны 2 сараас 4 сар хүртэл мөргөлдөөнийг зогсоох шийдэх яриа хэлэлцээр өрнүүлсэн ч 4 сард бүх яриа хэлэлцээр зогссон. 9 сард Зеленский Украиныг ЕХ-нд элсүүлэх явцыг хурдасгахыг уриалсан.
2022 оны 10 сард Донецкийн БНУ, Луганскийн БНУ, Запорож, Херсоны муж нутгийг Оросын харяьа болохыг хүлээн зөвшөөрсөн тохиролцоонд гарын үсэг зурсны дараа Зеленский украины Үндэсний аюулгүй байдлын зөвлөлөөр Путинтай яриа хэлэлцээр хийхээс татгалзсан тогтоол гаргуулсан.
2024 оны 6 сард Путин 5 зааллтай гал зогсоох шаардалага тулгасан нь Луганскийн БНУ, Донецкийн БНУ, Запорож, Херсоны мужаас украин цэргээ гаргах, дундыг бариталсан, цөмийн зэвсэггүй улс орон байх, Украин зэвсэггүй, нацист үзэл бодолгүй байх, Крым, Севастополь, Луганск, Донецкийн БНУ, Херсон, Запорож мужийн нутаг дэвсгэр хил хязгаарыг Оросын харьяа болохыг нарийн тогтоож, олон улсын хүрээнд хүлээн зөвшөөрөх, барууны хоригийг цуцлах гэсэн заалттай байв.
2022 оноос Зеленский дэлхийн улс орнуудаар явж улс эх орны нутаг дэвсгэрийн бүрэн бүтэн байдал, тусламж дэмжлэг олох талаар идэвхийлэн ярьж таниулж ухуулж явсан.
2024 оны 4 сард Зеленский цэргийн албан хаалт, татлагын хуульд өөрчлөлт оруулж, цэрэг татлагын насны хязгаарыг 27 байсныг 25 болгож бууруулсан.
2025 оны 2 сард АНУ-ын шинэ ерөнхийлөгч Трамптай уулзсан. Энэ үеэр АНУ-ын дэд ерөнхийлөгч Вэнстэй зөрөлдөж, нөхцөл байдал хурцадсан. Вэнс “Одоогийн танай нөхцөл байдал муу байгаа. Ийм нөхцөл байдалд чи хүргэсэн. Танд юу ч алга. Харин бидэнтэй бол танд барих, ярих юмтай болно” гэж хэлсэн. Үүнээс хойш 4 сар хүртэл харилцаа зогссон. Харин удалгүй харилцаа сэргэсэн.
2025 оны хавраас 3 жил завсраласны эцэст Оростой яриа хэлэлцээр сэргэж эхэлсэн. Стамбулд 3 дуу уулзаж, олзлогсдыг солилцох, цэрэг дайчдын цогцос солилцох талаар тохиролцож уг ажиллагаа явагдсан. 2026 оны эхээр АНУ-ын дэмжлэгтэй яриа хэлэлцээр үргэлжилж байна.
2025 оны 9 сард Зеленский ЕвроПарламентын даргатай уулзахдаа украины жилийн цэрэг дайны зардал 120 тэрбум болж байгаа, 2026 онд 2 төлөвлөгөө байгаа буюу эсвэл мөнгө санхүү олох, эсвэл дайныг зогсоох тухайгаа ярьсан. Европын улс орон украиныг дэмжихээ илэрхийлсэн.
2025 оны 10 сард Трамптай уулзах үеэр Трамп Зеленскийд оросын тавьсан шаардлага нөхцлийг хүлээн авахыг ноцтой анхааруулсан гэж Finanial Times сонинд бичсэн.
2024 оны 3 сард ерөнхийлөгчийн сонгууль украинд явагдах товтой байсан ч украины парламентын фракцууд цэрэг дайны ажиллагаа дуустал сонгууль явуулах боломжгүй, цэрэг дайны ажиллагаа дууссанаас хагас жилийн дараа сонгууль явагдана гэсэн тунхаглал гаргасан. Үүнтэй холбоотой Орос Зеленскийг Оросын тал хууль ёсны сонгуулийн үндсэн дээр сонгогдоогүй, бүрэн эрхт хугцаа нь дууссан, хууль бус ерөнхийлөгч гэж тооцдог.
Авлигын буюу Миндичийн хэрэг
2025 оны 11 сарын 10-нд украины авлигатай тэмцэх газар “Квартал-95” студийн хувь эзэмшигч Тимур Миндичийн гэрт нэгжлэг явуулсан. Мөн энэ өдөр Герман Галущенког мөрдөн шалгах ажиллагаа явагдаж эхэлсэн, 12-нд түүнийг загсийн газрын шийдвэрээр албан тушаалаас огцруулсан. Авлигатай тэмцэх газар Төрийн өмчийн хорооны нэр дор засгийн газрыг гишүүд оролцсон авлигын маш том сүлжээ байгааг мэдээлсэн. Уг сүлжээ Энергеатомтой холбоотой 100 сая доллар зувчуулсан гэж Авлигатай тэмцэх газар дүгнэсэн. Миндичийн хэрэг явдалд Зеленскийн ажлын албаны дарга Ермак мөн холбогдсон. Ермакийг огцруулахыг сөрөг нам фракц шаардсан боловч Зеленский огцруулаагүй. Авлигтай тэмцэх газар ерөнхийлөгчийн албаны даргын албан өрөөнд нэгжлэг явуулсан. Орой нь Зеленский Ермак огцрох өргөдлөө өгсөн гэж мэдэгдсэн. Энэ явдалтай холбоотой Зеленскийн нэр хүнд маш хурдан унасан гэж The Economist сонинд мэдээлсэн.
2003 оны 9 сард Елена Зеленскийтэй гэрлэсэн, 2 хүүхэдтэй. Тэргүүн хатагтай болмогц “Квартал-95” студийн зохиогч, найруулагч болсон.
